Циклопентан и изопрен как различить
12. При гидролизе жира в щелочной среде образуются соединения
1. высшие карбоновые кислоты и глицерин
*2. соли высших карбоновых кислот и глицерин
3. соли высших карбоновых кислот и этиленгликоль
4. высшие карбоновые кислоты и этиленгликоль
5. высшие карбоновые кислоты и этанол
2. Тип реакции, характеризующий класс алкинов
2. электрофильное замещение
3. радикальное замещение
4. электрофильное присоединение
*5. нуклеофильное замещение
3. Реагент, позволяющий отличить пропен от ацетилена
2. раствор перманганата калия
*3. аммиачный раствор нитрата серебра
4. Фамилия ученого, предложившего синтез анилина из нитробензола
5 Ароматический углеводород
6. При гидрировании толуола в присутствии никеля образуется углеводород
7. При окислении этанола образуется соединение
*2. уксусный альдегид
8. Реактив, позволяющий различить фенол и этанол
1. свежеосажденный гидроксид меди (II)
*5. хлорид железа III
9. Формалином называют раствор, содержащий
10. Название солей уксусной кислоты
11. Название реакции щелочного гидролизы жира
12. При гидролизе жира в кислой среде образуются соединения
*1. высшие карбоновые кислоты и глицерин
2. соли высших карбоновых кислот и глицерин
3. соли высших карбоновых кислот и этиленгликоль
4. высшие карбоновые кислоты и этиленгликоль
5. высшие карбоновые кислоты и этанол
1. Ациклический предельный углеводород
2. электрофильное замещение
3. радикальное замещение
4. нуклеофильое замещение
3. Реагент, позволяющий отличить циклогексен от циклогексана
2. гидроксид натрия
3. аммиачный раствор нитрата серебра
4. Фамилия ученого, предложившего циклическую формулу бензола
5 Ароматический углеводород
6. Бензол вступает в реакцию присоединения с реагентом
1. концентрированной азотной кислотой
2. хлором в присутствии железных опилок
3. концентрированной серной кислотой
4. бромом в присутствии бромида алюминия
*5. хлором при ультрафиолетовом облучении
7. При окислении бутанола-2 образуется соединение
8. Реактив, позволяющий различить глицерин и этанол
* 1. свежеосажденный гидроксид меди (II)
5. хлорид железа III
9. Взаимодействие спиртов с кислотами протекает по связи
10. Название солей муравьиной кислоты
11. Название реакции взаимодействия спиртов и кислот
12. Название сложного эфира, используемого как взрывчатое вещество и как лекарственное вещество
Циклопентан и изопрен как различить
Установите соответствие между названием углеводорода и продуктом, который преимущественно образуется при его взаимодействии с хлором на свету или при нагревании.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
А) 2-метилпропан — предельный углеводород, с хлором вступает в реакцию замещения. Хлор замещает водород при атоме углерода, у которого меньше всего атомов водорода. Т. е. получится 2-метил-2-хлорпропан. (6.)
Б) Этилбензол — ароматическое соединение с предельным углеводородным заместителем. На свету пойдет замещение в радикале у 
-углеродного атома. Т. е. получится -хлорэтилбензол. (4.)
В) Бензол — ароматический углеводород. На свету хлор образует радикалы, радикальные процессы сложно контролировать, поэтому реакция бензола с хлором идет с разрушением бензольного кольца и образованием гексахлорциклогексана. (1.)
Г) Циклопентан — предельный циклический углеводород, вступает с хлором в реакцию замещения, образуя хлорциклопентан. Реакции присоединения быть не может, так как циклопентан не является малым циклом и не будет раскрываться с присоединением молекулы хлора. (2.)
Циклоалканы
Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.
Общая формула циклоалканов CnH2n, где n≥3.
Строение циклоалканов
| В малых циклах (циклопропан и циклобутан) валентные углы между связями С–С сильно отличаются от валентных углов между связями С–С в алканах (109 о 35′). Поэтому в малых циклах возникает напряжение, которое приводит к высокой реакционной способности таких циклоалканов. |
Самый простой циклоалкан — циклопропан, представляет, по сути, плоский треугольник.
σ-Связи в циклопропане называют «банановыми». Они не лежат вдоль оси, соединяющей ядра атомов, а отклоняются от неё, уменьшая напряжение в молекуле циклопропана.
По свойствам «банановые» связи напоминают π-связи. Они легко разрываются.
Поэтому циклопропан очень легко вступает в реакции присоединения с разрывом углеродного цикла.
Остальные циклоалканы имеют неплоское строение. Молекула циклобутана имеет перегиб по линии, соединяющей первый и третий атомы углерода в кольце:
Циклобутан также вступает в реакции присоединения, но угловое напряжение в циклобутане меньше, чем в циклопропане, поэтому реакции присоединения к циклобутану протекают сложнее.
Большие циклы имеют более сложное, неплоское строение, вследствие чего угловое напряжение в молекулах больших циклоалканов почти отсутствует.
Циклоалканы с большим циклом не вступают в реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения.
Строение циклопентана также неплоское, молекула представляет собой так называемый «конверт».
Молекула циклогексана не является плоским многоугольником и принимает различные конформации, имеющие названия «кресло» и «ванна»:
Изомерия циклоалканов
Структурная изомерия
Для циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с разным числом углеродных атомов в кольце, разным числом углеродных атомов в заместителях и с положением заместителей в цикле.
Изомеры с разным числом углеродных атомов в цикле – это этилциклопропан и метилциклобутан с общей формулой С5Н10
| Этилциклопропан | Метилциклобутан |
 |  |
| Например. Структурные изомеры с различным числом углеродных атомов в заместителях – 1-метил-2-пропилциклопентан и 1,2-диэтилциклопентан |
| Например. Формуле С3Н6 соответствуют циклопропан и пропен. |
| Циклопропан | Пропилен |
 |  |
Геометрическая (цис-транс-) изомерия
У циклоалканов с двумя заместителями, расположенными у соседних атомов углерода в цикле цис-транс-изомерия обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла.
| В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости цикла, в транс-изомерах – заместители расположены по разные стороны. |
| Например. В молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер): |
| цис-1,2-Диметилциклопропан | транс-1,2-Диметилциклопропан |
 |  |
Для 1,1-диметилциклопропана цис-транс-изомерия не характерна.
Номенклатура циклоалканов
| Название циклоалкана | Структурная формула |
| Циклопропан |  |
| Циклобутан |  |
| Циклопентан |  |
| Циклогексан |  |
Название циклоалканов строится по следующим правилам:
1. Цикл принимают за г лавную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями.
2. Нумеруют атомы углерода в цикле так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.
3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.
Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.
Например, 1,1-диметилциклопропан или 1,1,3-триметилциклопентан.
4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.
5. Называют углеродный цикл.
Химические свойства циклоалканов
Циклоалканы с малым циклом (циклопропан, циклобутан и их замещенные гомологи) из-за большой напряженности в кольце могут вступать в реакции присоединения.
1. Реакции присоединения к циклоалканам
| Чем меньше цикл и чем больше угловое напряжение в цикле, тем легче протекают реакции присоединения. Способность вступать в реакции присоединения уменьшается в ряду: циклопропан > циклобутан > циклопентан. |
1.1. Гидрирование циклоалканов
С водородом могут реагировать малые циклы, а также (в жестких условиях) циклопентан. При этом происходит разрыв кольца и образование алкана.
Циклопропан и циклобутан довольно легко присоединяют водород при нагревании в присутствии катализатора:
Циклопентан присоединяет водород в жестких условиях:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Циклогексан и циклоалканы с большим число атомов углерода в цикле с водородом не реагируют.
1.2. Галогенирование циклоалканов
Циклопропан и циклобутан реагируют с галогенами, при этом тоже происходит присоединение галогенов к молекуле, сопровождающееся разрывом кольца.
| Например. Циклопропан присоединяет бром с образованием 1,3-дибромпропана: |
1.3. Гидрогалогенирование
Циклопропан и его гомологи с алкильными заместителями у трехчленного цикла вступают с галогеноводородами в реакции присоединения с разрывом цикла.
| Например, циклопропан присоединяет йодоводород. |
| Присоединение галогеноводородов к гомологам циклопропана с заместителями у трехатомного цикла (метилциклопропан и др.) происходит по правилу Марковникова. |
| Например, при присоединении бромоводорода к метилциклопропану преимущественно образуется 2-бромбутан |
2. Реакции замещения
| В больших циклах (циклопентане, циклогексане) благодаря неплоскому строению молекул не возникает угловое напряжение. |
Поэтому большие циклы гораздо более устойчивы, чем малые, и реакции присоединения с разрывом связей С-С для них не характерны. В химических реакциях они ведут себя подобно алканам, вступая в реакции замещения без разрыва кольца.
2.1. Галогенирование
Галогенирование циклопентана, циклогексана и циклоалканов с большим количеством атомов углерода в цикле протекает по механизму радикального замещения.
| Например, при хлорировании циклопентана на свету или при нагревании образуется хлорциклопентан |
При хлорировании метилциклопентана замещение преимущественно протекает у третичного атома углерода:
2.2. Нитрование циклоалканов
При взаимодействии циклоалканов с разбавленной азотной кислотой при нагревании образуются нитроциклоалканы.
| Например, нитрование циклопентана. |
2.3. Дегидрирование
При нагревании циклоалканов в присутствии катализаторов протекает дегидрирование – отщепление водорода.
Циклогексан и его производные дегидрируются при нагревании и под действием катализатора до бензола и его производных.
| Например, бензол образуется при дегидрировании циклогексана. |
| Например, при отщеплении водорода от метилциклогексана образуется толуол. |
3. Окисление циклоалканов
3.1. Горение
Как и все углеводороды, алканы горят до углекислого газа и воды. Уравнение сгорания циклоалканов в общем виде:
| Например, горение циклопентана. |
3.2. Окисление
При окислении циклогексана азотной кислотой или в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота:
Получение циклоалканов
1. Дегидрирование алканов
Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при нагревании в присутствии металлических катализаторов образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
Дегидроциклизация алканов — важный промышленный способ получения циклоалканов.
2. Гидрирование бензола и его гомологов
При гидрировании бензола при нагревании и в присутствии катализатора образуется циклогексан:
При гидрировании толуола образуется метилциклогексан:
Этим способом можно получить только циклогексан и его гомологи с шестичленным кольцом.
3. Дегалогенирование дигалогеналканов
При действии активных металлов на дигалогеналканы, в которых между атомами галогенов находится три и более атомов углерода.
| Например, 1,4-дибромбутан реагирует с цинком с образованием циклобутана |
Таким образом можно синтезировать циклоалканы заданного строения, в том числе циклоалканы с малыми циклами (С3 и С4).
